الكيمياء العضوية

الشرح بالعربية

نراجع الصيغ العامة ونوع المشتق الهالوجيني واستخدام أحد متشاكلاته.

العبارة غير الصحيحة هي الاختيار ج حسب العلاقة بين الصيغة ونوع المشتق والاستخدام المذكور.

لذلك الإجابة الصحيحة هي الاختيار ج.

الشرح بالعربية

نراجع اختيار السلسلة الرئيسية وأرقام التفرعات والروابط المتعددة حسب قواعد الأيوباك.

في الاختيار د الاسم المذكور لا يطابق الصيغة؛ لأن وجود الرابطة الثلاثية لا يمكن أن يسمى بيوتين.

لذلك الاختيار د هو غير الصحيح.

الشرح بالعربية

المتشاكلات المطلوبة يجب أن تكون ألكينات صيغتها C₅H₁₀ وتحتوي على مجموعة إيثيل.

عند رسم التراكيب الممكنة نجد ثلاث صيغ فقط تحقق الشرط.

إذن العدد الصحيح هو 3.

الشرح بالعربية

في التحلل المائي القلوي يستبدل Br بمجموعة OH.

المركب الناتج هو CH₃–CH(CH₃)–CH(OH)–CH₃.

عند الترقيم لإعطاء OH أصغر رقم يكون الاسم: 3-ميثيل-2-بيوتانول.

الشرح بالعربية

إضافة HBr إلى الألكينات تتم غالبًا حسب قاعدة ماركونيكون.

في كل من المركبين المذكورين يتكون الكربوكاتيون الأكثر ثباتًا، فيرتبط Br بالكربون الأكثر استبدالًا.

لذلك الناتج في الحالتين هو 2-برومو-2-ميثيل بيوتان، أي الاختيار أ.

الشرح بالعربية

نبدأ من الميثان، وبالتسخين الشديد مع التبريد السريع نحصل على الإيثاين.

تتبلمر جزيئات الإيثاين لتعطي البنزين، ثم تحدث الألكلة لتكوين التولوين.

بأكسدة التولوين ينتج حمض البنزويك، وهو أبسط حمض كربوكسيلي أروماتي.

الشرح بالعربية

المركب C₇H₆O₂ يمكن أن يكون إسترًا مثل فينيل فورمات.

بالتحلل المائي الحمضي ينكسر الإستر ويتكون الفينول C₆H₆O.

لذلك العملية الصحيحة هي التحلل المائي الحمضي.

الشرح بالعربية

المركب C₆H₆O هو الفينول.

بتسخينه مع الزنك يتحول إلى بنزين، ثم بالألكلة وتفاعل فريدل كرافتس يتكون ثنائي ميثيل بنزين.

بالهدرجة يتحول المركب الأروماتي إلى 1،2-ثنائي ميثيل سيكلوهكسان.

الشرح بالعربية

البوليمر المستخدم في صمامات القلب والشرايين هو الداكرون.

يمكن تحضيره من جليكول الإيثيلين وحمض التيرفثاليك، ويمكن الحصول عليهما من الإيثيلين وبارا-ميثيل تولوين عبر خطوات مناسبة.

ثم يحدث تكاثف بينهما لتكوين البوليمر.

الشرح بالعربية

المركب (A) هو الفينول، والمركب (B) هو الفورمالدهيد.

يتفاعل الفينول مع الفورمالدهيد في وسط حمضي أو قاعدي مكونًا باكلايت.

الباكلايت عازل حراري وكهربي ويستخدم في الأجهزة الكهربائية.

الشرح بالعربية

السبيكة البينية تنتج من اتحاد فلزات أو فلز مع لا فلز بنسب محددة مثل السمنتيت.

النحاس الأصفر خليط استبدالي من النحاس والزنك وليس سبيكة بينية.

لذلك النحاس الأصفر هو الاختيار غير المنتمي.

الشرح بالعربية

المركب (1) كحول أليفاتي، والمركب (2) حمض كربوكسيلي، والمركب (3) فينول.

الفينول يتفاعل مع NaOH ولا يتفاعل مع HCl، ويمكن الكشف عنه بكلوريد الحديد (III).

لا يُحضَّر الفينول بأكسدة الكحول الأليفاتي؛ لذلك العبارة د غير صحيحة.

الشرح بالعربية

الكحول الذي لا يتأكسد بالعوامل المؤكسدة العادية هو كحول ثالثي مثل 2-ميثيل-2-بروبانول.

بنزع الماء منه يتكون ألكين، ثم بهدرجة الألكفي يتكون هيدروكربون مشبع.

لذلك المسار الصحيح هو نزع الماء من 2-ميثيل-2-بروبانول ثم الهدرجة.

الشرح بالعربية

المركب X هو الإيثاين، وبالإماهة الحفزية يعطي الإيثانال Y.

اختزال الإيثانال يعطي الإيثانول Z، وهو كحول أولي.

نزع الماء من الإيثانول يعطي الإيثفي W؛ لذلك العبارة الصحيحة أن Z كحول أولي.

الشرح بالعربية

الحمض المقصود هو حمض اللاكتيك CH₃CH(OH)COOH لأنه يحتوي على مجموعة كربوكسيل ومجموعة هيدروكسيل.

في التفاعل الأول يتفاعل كحمض مع الميثانول فيعطي CH₃CH(OH)COOCH₃.

في التفاعل الثاني يتفاعل ككحول مع حمض الأسيتيك فيعطي CH₃CH(OCOCH₃)COOH.

C₄H₈ متشاكلات ينكلودي:

شامل التحليل الكيميائي من C₄H₈ متشاكلات

الصيغة الجزيئية C₄H₈ يمثل ان غير مشبع هيدروكربون مع واحد داوبلي رابطة (ألكين) أو مشبع كيكليك مركب (cycloألكان). هناك تكون تمامًا 5 بنائية متشاكلات لـ هذا فورمولا:

1. فتح-سلسلة متشاكلات (ألكينs = 3 متشاكلات)

1. 1-بيوتين: CH₂=تش-CH₂-CH₃ (غير متماثل ألكين)
2. 2-بيوتين: CH₃-CH=تش-CH₃ (متماثل ألكين)
3. 2-ميثيلبروبين: CH₂=C(CH₃)₂ (غير متماثل ألكين)

2. إغلاقd-سلسلة متشاكلات (Cycloألكانs = 2 متشاكلات)

1. Cycloبيوتان
2. ميثيلcyclopropane

---

عمود-حسب العمود تقييم

عمود X (متشاكلات وبييينج علامةownikoff's قاعدة)

• علامةownikoff's قاعدة اببليس عند إضافة ان غير متماثل كاشف (مثل HX أو H₂O) إلى ان غير متماثل ألكين.
• بين متشاكلات, 1-بيوتين و 2-ميثيلبروبين تكون غير متماثل لأن كربوني الرابطة المزدوجة تحمل أعدادًا غير متساوية من ذرات هيدروجين.
• عدد (X) = 2

عمود Y (متشاكلات أن يزيل اللون قلوي برمنجنات البوتاسيوم)

• إزالة اللون بنفسجي قلوي KMnO₄ (باير's اختبار) هو سيجناتوري تفاعل الأكسدة لـ كل كاربون-كاربون داوبلي بوندس (ألكينs).
• الكل 3 وبين-تشافي ألكفي متشاكلات تحتوي هذا داوبلي رابطة و بنجاح ونديرجو هذا تفاعل.
• عدد (Y) = 3

عمود Z (متشاكلات أن يعطي بواسطة الإماهة الحفزية كحول ديففيكولت إلى يكون يتأكسد)

• الإماهة الحفزية (إضافة من ماء) من 2-ميثيلبروبين يتبع علامةownikoff's قاعدة و ينتج ثالثي كحول (2-ميثيلبروبان-2-ول):


CH₂=C(CH₃)₂ + H₂O →^H⁺ CH₃-C(OH)(CH₃)₂


• ثالثي كحولات غياب هيدروجين ذرة اتتاتشيد مباشرة إلى كربون الكاربينول (تيكستك-وه), مما يجعل هم بشدة مقاوم إلى قياسي كيميائي الأكسدة. 2-ميثيلبروبين هو فقط متشاكل أن يعطي هذا نتيجة.
• عدد (Z) = 1

عمود W (إغلاقd تشافي متشاكلات)

• حلقة بنائية كونفيجوراشنس المقابل إلى فورمولا تيكستC₄H₈ تكون Cycloبيوتان و ميثيلcyclopropane.
• عدد (W) = 2

---

تفصيلي خطوة بخطوة كيميائي تحويل

إلى سولفي هذا بروبليم, وي يجب الأول حدد كيميائي سوبستانكيس مينشنيد:

• أبسط ألكاين: إيثاين (أسيتيلفي، C₂H₂).
• أبسط هيدروكربون: ميثان (CH₄).

صحيح صناعي و لابوراتوري باثواي إلى كونفيرت إيثاين إلى ميثان يتبع هذه أربع خطوات متتالية:

1. الإماهة الحفزية

• إضافة ماء إلى إيثاين (C₂H₂) في بريسينكي من ان حمض حفاز (H₂SO₄ / HgSO₄ عند 60°C) ينتج ان ونستابلي فينيل كحول ينتيرميدياتي, أي كوايكلي ريررانجيس إلى أسيتالدهيد (إيثانال, CH₃CHO).
• تفاعل صندوق:


C₂H₂ + H₂O →^{H₂SO₄ / HgSO₄} CH₃CHO

2. الأكسدة التامة

• تعريض أسيتالدهيد إلى تام كيميائي الأكسدة باستخدام محمض برمنجنات البوتاسيوم أو ديتشروماتي كونفيرتس الديهيدي مجموعة إلى كربوكسيلي حمض, ييلدينج حمض الأسيتيك (إيثانويك حمض, CH₃COOH).
• تفاعل صندوق:


CH₃CHO + [O] →^{KMnO₄ / H⁺} CH₃COOH

3. التعادل

• تفاعل حمض الأسيتيك مع قوي قاعدة مثل هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) معادلة حمض إلى يتكون ماء و الكيمياء العضوية ملح صوديوم خلات (CH₃COONa).
• تفاعل صندوق:


CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

4. جاف تقطير

• حرارة صلب صوديوم خلات مع سودا-ليمي (NaOH + CaO) يزيل موليكولي من ثاني أكسيد الكربون بواسطة ديكاربوكسيلاشن, بنجاح ييلدينج تارجيت أبسط هيدروكربون, ميثان (CH₄).
• تفاعل صندوق:


CH₃COONa + NaOH →^{CaO / Δ} CH₄ ↑ + Na₂CO₃

لماذا الأخرى اختيارات تكون خاطئ

• () & (b): هم سوججيست "الاختزال" بدلًا من ذلك من التعادل مثل الثالث خطوة. اختزال حمض الأسيتيك سوف رصاص باك إلى كحولات أو الديهيديس راثير من سيتتينج وب ملح مطلوب لـ ميثان يكستراكشن.
• (c): يقترح "باير's الأكسدة" مثل ابتدائي خطوة, أي هو ان ألكين-سقطعةفيك اختبار وتيليزينج كولد قلوي برمنجنات البوتاسيوم أن لا يمكن عملية تريبلي-بونديد ألكاينs إلى الديهيديس.

تفصيلي خطوة بخطوة تحليل

1. تحليل الكيمياء العضوية مادة X (بنفسجي لون اختبار)

• كيميائي قاعدة: حديد(ثلاثي) كلوريد محلول (FeCl₃) هو قياسي فونكشنال مجموعة كاشف يستخدم إلى يكشف بريسينكي من فينولic OH مجموعة ( هيدروكسيل مجموعة مباشرة لينكيد إلى بنزين حلقة أساسي).
• تحديد: حمض الكاربوليك هو كوممون صناعي الاسم لـ فينول (C₆H₅OH). عند FeCl₃ هو يضاف إلى فينول, يت كورديناتيس إلى يتكون بشدة مميز فيوليت-كولوريد كومبليكس محلول.

2. تحليل الكيمياء العضوية مادة Y (حفاز أثناء تحضير)

• كيميائي قاعدة: إلكتروفيلي أروماتي سوبستيتوشن من بنزين يتطلب لويس حمض حفاز إلى بولاريزي هالوجين موليكولي و جينيراتي قوي يليكتروفيلي لازم إلى بريك اروماتيكيتي.
• تحديد: في تحضير من هالوبنزين (مثل كلوروبنزين، C₆H₅Cl) بواسطة مباشر الهلجنة من بنزين، لا مائي حديد(ثلاثي) كلوريد (FeCl₃) يعمل مثل إلزامي حفاز.
• تفاعل صندوق:


C₆H₆ (بنزين) + Cl₂ →^{FeCl₃ / UV} C₆H₅Cl (هالوبنزين) + HCl

3. لماذا الأخرى اختيارات تكون خاطئ

• (A): بينما حمض الساليسيليك يعطي بنفسجي لون مع FeCl₃, كاربوليك حمض (فينول) هو يحضر صناعياً بواسطة تحلل مائي من كلوروبنزين مع NaOH عند عالية درجة حرارة و ضغط, لا باستخدام FeCl₃ مثل حفاز.
• (C): حمض الكبريتيك (H₂SO₄) هو قوي مينيرال عضوي حمض, لا ان مركب عضوي, و هو لا يحضر باستخدام ان حديد حفاز.
• (D): هذا تشويكي تمامًا ريفيرسيس روليس; هالوبنزين لا يتفاعل مع FeCl₃ إلى يعطي بنفسجي لون.

تفصيلي خطوة بخطوة تحليل

1. تحديد تفاعل نوع (فريدل-كرافتس الألكلة)

• متفاعلات: تفاعل يتحد بنزين (C₆H₆) مع بنزيل كلوريد (C₆H₅CH₂Cl).
• حفاز: لامائي ألومنيوم كلوريد (AlCl₃) يعمل مثل كلاسسيك لويس حمض حفاز.
• آلية: هذا سيتوب تريججيرس فريدل-كرافتس الألكلة تفاعل. AlCl₃ حفاز بولاريزيس و يزيل كلوريد أيون من بنزيل كلوريد, جينيراتينج بشدة نشط كاربوكاشن ينتيرميدياتي (C₆H₅CH₂⁺). هذا كاربوكاشن ثم اتتاكس أروماتي بنزين حلقة.

---

2. تحديد منتجs A و B

• عند بنزيل كاربوكاشن (C₆H₅CH₂⁺) يستبدل هيدروجين ذرة (تيكستH) ون بنزين حلقة, اثنان أروماتي مجموعات مرتبطة معًا بواسطة مركزية mإيثيلين جسر:
• منتج A: ثنائي فينيل ميثان (C₆H₅CH₂C₆H₅).
• المستبدلة هيدروجين ذرة من بنزين حلقة مباشرة يتحد مع ينطلق كلوريد أيون إلى يتكون ثابت عضوي ناتج جانبي:
• منتج B: هيدروجين كلوريد غاز (HCl).
• كامل تفاعل صندوق:


C₆H₅CH₂Cl + C₆H₆ →^AlCl₃ C₆H₅CH₂C₆H₅ + HCl



---

3. لماذا الأخرى اختيارات تكون خاطئ

• () & (b): هذه اختيارات تدّعي أن غاز الهيدروجين (H₂) هو منطلق, متجاهلة حقيقة أن كلور ذرة من بنزيل كلوريد يجب يتكون ناتج جانبي.
• (d): ادعاءات أن غاز الكلور (Cl₂) هو ينطلق. حر الهالوجينات تكون لا ناتج في الألكلة عمليات; بدلًا من ذلك, هالوجين هو ينطلق مثل هاليد ملح أو هيدروجين هاليد.

• حمض الكاربوليك = فينول (C₆H₅OH)
• حمض (B) = حمض النيتريك (HNO₃)
• فينول + مركز. HNO₃ في بريسينكي من مركز. H₂SO₄ → 2,4,6-trinitroفينول = بيكريك حمض

• بروبيل فورماتي = HCOOC₃H₇. حمضي تحلل مائي يعطي: حمض الفورميك (HCOOH) + بروبانول.
• مركب X = حمض الفورميك (HCOOH) — فورمولا CH₂O₂.
• () HCOOH له نو بنائية متشاكلات ✓
• (b) CH₂O₂ ✓
• (c) حمض الفورميك يفعل لا يتفاعل مع هالوجيناتيد أحماض (HCl, HBr) — أن's بروبيرتي من كحولات, لا كربوكسيلي أحماض ✗
• (d) حمض الفورميك هو سيكريتيد بواسطة انتس و سومي ينسيكتس ✓

• ان كحول أن لا يمكن يكون يحضر بواسطة الإماهة الحفزية = Mإيثانول (CH₃OH), لأن الإماهة الحفزية يتطلب ان ألكفي، و ثيري's نو C₁ ألكين.
• () يمكن يكون يحضر بواسطة جينيرال طريقة (هاليد + KOH) — تيتشنيكاللي ييس لـ ميثيل هاليد ✓
• (b) Mإيثانول (CH₃OH) له NO بنائية متشاكلات — يت's أبسط كحول ✗
• (c) Mإيثانول هو توكسيك و كاوسيس بليندنيسس/ديث ✓
• (d) Mإيثانول يتفاعل مع أحماض إلى يتكون يستيرس (e.g., ميثيل ساليكيلاتي) ✓

• A = C₂H₆O = إيثانول (C₂H₅OH) — يستخدم مثل مطهر/انتيسيبتيك في ميديكيني.
• B = C₇H₆O₃ = حمض الساليسيليك — يستخدم إلى جعل اسبيرفي,داكرون و الأخرى ميديكال نواتج.
• كلاهما تكون يستخدم في ميديكال فيلدس. ✓
• إيثانول يفعل لا يتفاعل مع NaOH (متعادل كحول), سو (b) هو ورونج.

تفصيلي خطوة بخطوة تحليل

أساسي كيميائي قاعدة: محمض برمنجنات البوتاسيوم (KMnO₄ / H⁺) هو بوويرفول بنفسجي عامل مؤكسد. يت يخضع ديكولوريزاشن (يتحول من بنفسجي إلى عديم اللون) فقط عند يت يتفاعل مع سوبستانكيس أن يمكن يكون بسهولة يتأكسد.

---

1. لماذا الاختيار (c) هو صحيح ما عداion

• هيكل تحليل: 2-برومو-2-بروبانول هو هالوجيناتيد ديريفاتيفي من ثالثي كحول (حلقي أو الصيغة البنائية: (CH₃)₂C(بر)(OH)).
• الأكسدة سلوك: مركزية كربون ذرة هولدينج هيدروكسيل (-OH) مجموعة هو اتتاتشيد إلى ثلاثة الأخرى كربون تشاينس و بروم ذرة. يت يحتوي زيرو الفا-ذرات هيدروجين (ه-ك-وه).
• خاتمة: لأن ثالثي كونفيجوراشنس غياب الفا-هيدروجينس, هم تكون بشدة ثابت اجاينست كيميائي الأكسدة تحت نورمال ظروف. لذلك, يت لا يزيل اللون بنفسجي KMnO₄ محلول.

---

2. لماذا الأخرى اختيارات لا يزيل اللون KMnO₄

• () هيدروكسي كيكلوهيكساني (سيكلوهكسانول): هذا هو سيكونداري كحول. كربون بونديد إلى -OH مجموعة تمتلكيس واحد الفا-هيدروجين، اللووينج يت إلى يكون بسهولة يتأكسد إلى كيكلوهيكسانوني, أي يزيل اللون محلول.
• (b) Isoبيوتيل كحول (2-ميثيلبروبان-1-ول): هذا هو بريماري كحول (ر-CH₂OH). يت يحتوي اثنان الفا-هيدروجينس و بسهولة يؤكسد الأول إلى ان الديهيدي و ثم إلى كربوكسيلي حمض, ديكولوريزينج محلول.
• (d) 2-هيدروكسي بروبانويك حمض (حمض اللاكتيك): الفا-كاربون يحتوي سيكونداري كحول مجموعة (CH₃-CH(OH)-COOH). يت له واحد الفا-هيدروجين و هو سموثلي يتأكسد إلى بيروفيك حمض (CH₃-كو-كوه), ديكولوريزينج محلول.

1. A (صوديوم بنتانوات) + NaOH/CaO/Δ → جاف تقطير → B = بيوتان (C₄H₁₀)
2. بيوتان + Cl₂ → C = 1-كلوروبيوتان (C₄H₉Cl)
3. 1-كلوروبيوتان + KOH (اك) → D = 1-بيوتانول (C₄H₉OH)
4. 1-بيوتانول + الأكسدة → E = بيوتانويك حمض (C₃H₇COOH)

• مركب A اببيرس في كلاهما ستشيميس. من مخطط 2: A + V₂O₅/3O₂ → أبسط أروماتي حمض (حمض البنزويك, C₆H₅COOH). سوبستانكي يتأكسد بواسطة V₂O₅ إلى يعطي حمض البنزويك هو تولوين (C₆H₅CH₃). سو A = تولوين.
• عملية Y: CₙH₂ₙ₊₂ → تولوين = حفزي إصلاح (كونفيرتينج أليفاتي هيدروكربونs إلى أروماتي ونيس). ✓
• من مخطط 1: RX + فائض KOH/Δ → تولوين (A). ثم تولوين → أبسط أليفاتي حمض (حمض الفورميك HCOOH).
• عملية X: تولوين → حمض الفورميك. هذا سوف يكون الأكسدة التامة. ✓

🧪 كيميائي الشرح

• مركب (A) هو حمض اللاكتيك (C₃H₆O₃): يحتوي سيكونداري كحول مجموعة (-تشوه-) أي هو بسهولة وكسيديزابلي.
• مركب (B) هو ستريك حمض (C₆H₈O₇): يحتوي ثالثي كحول مجموعة (-كوه) أي هو غير قابلة للأكسدة.
• مركب (C) هو حمض الكاربوليك / فينول (C₆H₆O): يعمل مثل ضعيف الكيمياء العضوية حمض بوت يحتوي زيرو كحول مجموعات.

💡 لماذا الأخرى اختيارات غير صحيحة

• الاختيار b: عكسs صحيح يدينتيتيس من مركبات A و B.
• الاختيار c: خاطئly ليستس فينول (C₆H₆O) مثل مركب A.
• الاختيار d: مركب B هيري هو حمض الساليسيليك, أي لا فيت كريتيريا.

• A = (CH)₆ = C₆H₆ = بنزين
• B = (CH₂)₆ = C₆H₁₂ = سيكلوهكسان
• (c): بنزين يمكن يكون ناتج من الاختزال من كاربوليك حمض (فينول): C₆H₅OH + زن دوست → C₆H₆ + ZnO ✓
• سيكلوهكسان هو ناتج من الهدرجة من بنزين: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ ✓

صحيح الاختيار هو ) (A) : بروبانويك حمض, (B) : بروبانول, (C) : بروبين.

تفصيلي خطوة بخطوة تحليل

1. بنائية سجلic استراحةdown

• B → C (نزع الماء): نزع الماء من ان كحول يزيل ماء إلى يعطي ان ألكفي (غير مشبع هيدروكربون). لذلك, B يجب يكون ان كحول و C يجب يكون ان ألكين.
• A → B (الاختزال): الاختزال من مركب A يعطي كحول B. بما أن B هو ان كحول, A يجب يكون كربوكسيلي حمض.
• C → D (الأكسدة): الأكسدة من ان ألكين.

2. تحقق الاختيار () مسارways

• الاختزال خطوة (A → B): بروبانويك حمض (CH₃CH₂COOH) هو مختزل باستخدام غاز الهيدروجين وفير نحاس تشروماتي حفاز إلى ينتج 1-بروبانول (CH₃CH₂CH₂OH).


CH₃CH₂COOH + 2H₂ →^{CuCrO₄ / Δ} CH₃CH₂CH₂OH + H₂O


• نزع الماء خطوة (B → C): حرارة 1-بروبانول مع مركز حمض الكبريتيك (H₂SO₄) عند 180°C يليميناتيس ماء إلى يتكون بروبين (CH₃CH=CH₂), أي هو ان غير مشبع أليفاتي هيدروكربون.


CH₃CH₂CH₂OH →^{مركز. H₂SO₄ / 180°C} CH₃CH=CH₂ + H₂O

3. لماذا الأخرى اختيارات تكون خاطئ

• b) & d): هذه اختيارات حالة أن إيثيل كحول يخضع "الاختزال" إلى يتكون الديهيديس أو أحماض, أي هو تشيميكاللي يمبوسسيبلي بما أن بريماري كحولات يمكن فقط يكون يتأكسد, لا مختزل, إلى هذه يتكون.
• c): يحدد C مثل بروبان. بروبان هو مشبع ألكان, مباشرة كونتراديكتينج يكسبليكيت كونديشن أن C هو ان غير مشبع أليفاتي هيدروكربون.

1. المفهوم الكيميائي للهيدروكربون الأليفاتي المشبع: الهيدروكربونات الأليفاتية المشبعة مفتوحة السلسلة تُعرف باسم الألكانات (Alkanes). تتميز هذه المركبات بأن جميع ذرات الكربون فيها ترتبط ببعضها البعض وذرات الهيدروجين بواسطة روابط تساهمية أحادية فقط من النوع سيجما (σ) القوي والصعب الكسر. صيغتها الجزيئية العامة الثابتة هي C_nH_2n+2 حيث تمثل (n) عدد ذرات الكربون في الجزيء.

2. الفحص والمقارنة الكيميائية الدقيقة لجميع الخيارات:

• الخيار (أ) — CH₃(CH₂)₂CH=CH₂: الاسم النظامي لهذا المركب هو 1-بيوتين. عند النظر إلى الصيغة نجد ذرة الكربون رقم 1 ورقم 2 ترتبطان برابطة تساهمية ثنائية (واحدة سيجما والأخرى باي π ضعيفة سهلة الكسر)، وصيغته الجزيئية الإجمالية هي C₄H₈ والتي تتبع صيغة الألكينات العامة C_nH_2n. لوجود الرابطة المتعددة الثنائية، يعتبر هذا المركب هيدروكربونا أليفاتيا غير مشبع، وبالتالي يُستبعد تماماً.
• الخيار (ب) — C₄H₆: هذه الصيغة الجزيئية تخضع للقانون العام C_nH_2n-2. هذا النمط من الصيغ يمثل إما ألكايناً يحتوي على رابطة تساهمية ثلاثية (مثل 1-بيوتاين) أو ألكاديفي يحتوي على رابطتفي ثنائيتين. في كلتا الحالتين، يحتوي الجزيء على روابط غير مشبعة متعددة من النوع باي (π)، مما يجعله هيدروكربونا غير مشبع، وبالتالي يُستبعد.
• الخيار (ج) — CH₃C(CH₃)₃: الاسم النظامي لهذا المركب حسب قواعد الأيوباك هو 2،2-ثنائي ميثيل بروبان، ويُعرف تجارياً باسم النيوبنتان. يتكون الجزيء من ذرة كربون مركزية محاطة بأربع مجموعات ميثيل طرفية. إذا قمنا بجمع الذرات، نجد أن صيغته الجزيئية الإجمالية هي C₅H₁₂. عند تطبيق القانون العام للألكانات: (5 × 2 + 2 = 12)، نجد أنه يتطابق تماماً مع الصيغة العامة للألكانات المستقرة والمشبعة، وجميع الروابط فيه أحادية من النوع سيجما ولا يحتوي على أي روابط ثنائية أو ثلاثية، وهو ما يطابق شروط السؤال تماماً.
• الخيار (د) — CH₂=C(CH₃)₂: الاسم النظامي لهذا المركب هو 2-ميثيل بروبين أو الأيزوبوتيلين. يحتوي الجزيء على رابطة تساهمية ثنائية واضحة بين ذرتي الكربون، وصيغته الجزيئية الإجمالية هي C₄H₈ والتي تخضع لقانون الألكينات C_nH_2n. بسبب احتوائه على هذه الرابطة المتعددة، يصنف كمركب أليفاتي غير مشبع، وبالتالي يُستبعد.

1. الكشف عن الهوية الجزيئية وعدد ذرات الكربون: عند حدوث احتراق تام لأي مركب هيدروكربوني في وفرة من غاز الأكسجين، تتأكسد جميع ذرات الكربون الموجودة في الجزيء لتتحول إلى غاز ثاني أكسيد الكربون (CO₂). الحقيقة الكيميائية تنص على أن عدد مولات CO₂ الناتجة من احتراق 1 مول من الهيدروكربون تساوي تماماً عدد ذرات الكربون (n) الموجودة في الجزيء الواحد. بما أن احتراق مول واحد من المركب X وكذلك المركب Y أنتج 3 مول من غاز CO₂, نستنتج بيقفي أن كلا المركبين يحتوي على 3 ذرات كربون فقط في بنيته التركيبية.

2. حصر فئات الهيدروكربونات المشبعة التي تحتوي على 3 ذرات كربون: ينص السؤال على أن المركبين مشبعان (أي يحتويان على روابط أحادية فقط). في الكيمياء العضوية، هناك فئتان فقط من المركبات الأليفاتية المشبعة التي يمكن أن تمتلك 3 ذرات كربون:

• الألكانات مفتوحة السلسلة: المركب الوحيد المشبع مفتوح السلسلة الذي يحتوي على 3 ذرات كربون هو غاز البروبان وصيغته الجزيئية C₃H₈. صيغته البنائية التفصيلية هي: CH₃ – CH₂ – CH₃. عند فحص مجموعاته الذرية، نجد أنه يحتوي على مجموعتي ميثيل طرفيتفي (–CH₃) وممجموعة ميثيلفي واحدة في المنتصف متصلة بذرتي كربون. إذن، عدد مجموعات الميثيلفي (–CH₂–) في المركب X يساوي (1).
• الألكانات الحلقية (Cycloalkanes): أصغر ألكان حلقي مشبع في الكيمياء العضوية يتكون من 3 ذرات كربون، وهو مركب البروبان الحلقي وصيغته الجزيئية C₃H₆. يأخذ هذا مركب هيكلاً هندسياً على شكل مثلث مغلق، حيث ترتبط كل ذرة كربون بذرة الكربون المجاورة بروابط أحادية، وتتشبع كل ذرة كربون بربطها بذرتي هيدروجين لتكوين وحدة مستقلة. صيغته الحلقية البنائية هي cyclo-(CH₂ – CH₂ – CH₂–). يتضح من هذا الهيكل الحلقي المغلق أن جميع ذرات الكربون الثلاث هي عبارة عن مجموعات ميثيلفي متصلة ببعضها. إذن، عدد مجموعات الميثيلفي (–CH₂–) في المركب Y يساوي (3).

1. آلية عمل الكاشف البنفسجي: محلول KMnO₄ المحمض هو عامل مؤكسد قوي ذو لون بنفسجي ساحر. يزول هذا اللون تماماً ويتحول إلى عديم اللون عند تفاعله مع مركبات قابلة للأكسدة (مثل الكحولات الأولية والثنائية أو الألدهيدات). إذا كان الناتج مقاوماً للأكسدة، يظل اللون البنفسجي ثابتاً.

2. تحليل المسارات الكيميائية البديلة:

• أ) هيدرة الإيثين: تنتج الإيثانول، وهو كحول أولي يتأكسد بسهولة لألدهيد ثم لحمض كربوكسيلي، فيزيل لون البرمنجنات.
• ب) هيدرة البروبين: تعطي 2-بروبانول طبقاً لقاعدة ماركونيكون، وهو كحول ثانوي يتأكسد لكيتون، فيزيل اللون البنفسجي.
• ج) هيدرة الإيثاين: تؤدي لإنتاج الإيثانال (الأسيتالدهيد)، وهو ألدهيد يتأكسد بسرعة فائقة لحمض إيثانويك، فيزيل لون المحلول.
• د) هيدرة البروبافي (الإجابة الفائزة): تنتج مركب البروبانون (الأسيتون) كما هو موضح بالرسم التوضيحي الملون. ينتمي هذا المركب لعائلة الكيتونات، وتتميز الكيتونات بخلو كربون الكربونيل تماماً من أي ذرات هيدروجين قابلة للأكسدة، ولذلك يقاوم الأكسدة تماماً ولا يغير لون محلول KMnO₄.

1. تشريح إستير الهيكل البنائي: المركب المعطى هو (H₃C)₂CH-O-C(=O)-H والمعروف باسم ميثانوات الأيزوبروبيل. ينقسم التركيب كالتالي:
• شق الآسيل (الحامضي): يتكون من ذرة كربون واحدة فقط H-C(=O)- (مشتق من حمض الميثانويك).
• شق الألكيل (الكحولي): يتكون من تفرع أيزوبروبيلي ثلاثي الكربونات -CH(CH₃)₂.

1. كيمياء التحلل المائي القلوي ونوع التفاعل:
التفاعل المذكور هو تفاعل **استبدال نيوكليوفيلي (Nucleophilic Substitution)**؛ حيث تهاجم مجموعة الهيدروكسيل القوية (–OH) القادمة من الوسط القلوي (مثل KOH المائي الساخن) ذرة الكربون المرتبطة بالبروم في هاليد الألكيل C₅H₁₁Br. تغادر ذرة البروم كأيون بروميد (–Br)، ويحل محلها مجموعة (–OH) لينتج كحول مشبع أحادي الهيدروكسيل صيغته الجزيئية الثابتة هي C₅H₁₂O.

🔍 تفكيك وتحليل شروط المركب الناتج (X): • الشرط الأول (تفاعل الأكسدة): المركب يزيل لون محلول برمنجنات البوتاسيوم (KMnO₄) المحمضة بحمض الكبريتيك. كيميائياً، KMnO₄ عامل مؤكسد قوي لونه بنفسجي. يزول اللون البنفسجي فقط عند حدوث تفاعل أكسدة للمركب العضوي. هذا يعني أن الكحول الناتج يجب أن يكون **إما كحولاً أولياً (1°) أو كحولاً ثانوياً (2°)** لوجود ذرات هيدروجين على كربون الكربينول (C–OH). أما الكحولات الثالثية (3°) فلا تتأكسد لعدم وجود هيدروجين متصل بكربون الكربينول.
• الشرط الثاني (التحليل البنائي الهيكلي): يشترط السؤال عدم احتواء المركب على أي مجموعة ميثيلفي وهي تجمّع ذري مكون من كربون مرتبط بذرتي هيدروجين **(–CH₂–)**.

❌ التشريح الدقيق للخيارات المستبعدة: • أ (2,2-ثنائي ميثيل-1-بروبانول): صيغته البنائية المكثفة هي ₃(CH₃)C–CH₂–OH. عند رسم الهيكل نجد أنه كحول أولي قابل للأكسدة، لكنه يحتوي على مجموعة ميثيلفي واضحة (–CH₂–) وهي الكربون رقم 1 المرتبط مباشرة بمجموعة الـ OH. لذلك يخالف الشرط البنائي ويُستبعد.
• ب (2-ميثيل-2-بيوتانول): صيغته البنائية هي CH₃–CH₂–C(OH)(CH₃)₂. كربون الكربينول (رقم 2) يرتبط بثلاث مجموعات ألكيل ولا يرتبط بأي ذرة هيدروجين، مما يجعله كحولاً ثالثياً (3°) غير قابل للأكسدة مطلقاً تحت هذه الظروف وبالتالي لا يزيل لون KMnO₄، فضلاً عن احتوائه على مجموعة ميثيلفي عند الكربون رقم 3 (CH₃–CH₂–). لذلك يُستبعد تماماً.
• ج (2-ميثيل-3-بيوتانول): هذا الاسم يمثل تسمية خاطئة تماماً وخارجة عن قواعد الأيوباك (IUPAC). عند ترقيم السلسلة الكربونية المستمرة المكونة من 4 كربونات، يجب إعطاء مجموعة الهيدروكسيل (–OH) أقل رقم ممكن (الترقيم يبدأ من اليمفي وليس اليسار)، فتصبح التسمية العلمية الصحيحة لهذا الهيكل البنائي هي 3-ميثيل-2-بيوتانول (وهو الخيار د). لذلك يُستبعد كاسم مستقل.

✅ البرهان الكيميائي الكامل لصحة الاختيار (د): الصيغة البنائية المفصلة لمركب 3-ميثيل-2-بيوتانول هي:
CH₃ – CH(OH) – CH(CH₃) – CH₃ دعنا نزن المركب بميزان الشروط:
1. من حيث نوع الكحول والأكسدة: مجموعة الهيدروكسيل متصلة بذرة كربون (رقم 2) ترتبط بذرة هيدروجين واحدة وبمجموعتي ألكيل، إذن هو **كحول ثانوي (2°)**. يتأكسد الكحول الثانوي بنزع هيدروجين الكربينول وهيدروجين الهيدروكسيل ليعطي كيتون مستقر وهو (3-ميثيل-2-بيوتانون)، ونتيجة لعملية الأكسدة هذه يختزل الـ KMnO₄ البنفسجي ويتحول إلى مركبات منجنيز عديمة اللون (يزول اللون تماماً).
2. من حيث المجموعات الذرية: إذا قمنا بعدّ وفحص المجموعات في الجزيء نجدها كالآتي:
• ثلاث مجموعات ميثيل تفرعية وطرفية **(–CH₃)**.
• مجموعة ميثافي واحدة عند ذرة الكربون رقم 3 **(–CH–)**.
• مجموعة كربينول ثانوية عند ذرة الكربون رقم 2 **(–CH(OH)–)**.
يتضح جلياً أن الجزيء يحتوي على (صفر) مجموعات ميثيلفي (–CH₂–).

📊 الخلاصة المنطقية النهائية: المركب الناتح X هو **3-ميثيل-2-بيوتانول** لأنه الأيزومر الوحيد الصحيح علمياً الذي يجمع بين صفة الكحول الثانوي القابل للأكسدة وميزة الخلو التام من مجموعات الميثيلين، مما يجعله متوافقاً 100% مع نص المسألة.

🎯 ميكانيكية تفاعل الإضافة للألكاينات: يحتوي مركب 1-بيوتافي على رابطة ثلاثية بين ذرتي الكربون رقم 1 ورقم 2. عند إضافة بروميد الهيدروجين (HBr)، يتم التفاعل على مرحلتفي نظراً لوجود وفرة من الكاشف.

✅ خطوات التفاعل بالتفصيل:

• المرحلة الأولى: تنكسر الرابطة باي الأولى وتضاف ذرة الهيدروجين إلى ذرة الكربون رقم 1 (الأغنى بالهيدروجين) وتضاف ذرة البروم إلى ذرة الكربون رقم 2 حسب قاعدة ماركونيكون، لينتج مركب (2-برومو-1-بيوتين).
• المرحلة الثانية: تتم إضافة الجزيء الثاني من HBr إلى الألكفي الناتج المتماثل؛ وتنكسر الرابطة باي الثانية. وتطبيقاً لقاعدة ماركونيكون مرة أخرى، تتجه ذرة الهيدروجين إلى ذرة الكربون رقم 1 (التي أصبحت تحتوي على ذرتي هيدروجين)، وتتجه ذرة البروم الثانية إلى ذرة الكربون رقم 2 (المرتبطة بالفعل بذرة البروم الأولى).

📊 النتيجة النهائية: ترتبط ذرتي البروم بنفس ذرة الكربون رقم 2، مما يعطي المركب المشبع المشتق (2,2-ثنائي بروموبيوتان)، وهو ما يتطابق تماماً مع الخيار (ب).